Kaili on sotsiaalvaldkonnas tegev olnud üle 20-ne aasta, erialalt on ta tegevusjuhendaja-sotsiaaltöötaja. Tal omab erialast kutseharidust ja 2020 a. Tallinna Ülikooli sotsiaaltöö magistrikraadi. Kaili väärtustab elukestvat õppimist ja enesearengut ning seetõttu osaleb erinevatel täiendkoolitustel. Teda innustab kõik, mis on seotud sotsiaaltöö ja eriti erihoolekande valdkonnaga. Kaili on Keering OÜ juhatuse liige.